منتشياً بحسمه كلاسيكو الكرة الإيطالية لصالحه بالفوز على يوفنتوس بهدفين نظيفين في قمة مباريات الجولة التاسعة من الكالشيو، يخوض ميلان قمة أخرى عندما يستقبل على ملعبه سان سيرو نادي تشيلسي الإنكليزي لحساب الجولة الرابعة من منافسات المجموعة الخامسة لدوري أبطال أوروبا بكرة القدم، ويدخل الروسونيري اللقاء محتلاً المركز الثالث في المجموعة بفارق الأهداف عن منافسه الليلة وفارق نقطة واحدة عن سالزبورغ النمساوي المتصدر، لذلك سيكون أبناء المدرب ستيفانو بيولي مطالبين بالفوز لتعزيز أمالهم ببلوغ ثمن نهائي الشامبيونزليغ للمرة الأولى منذ ثماني سنوات، وبالتحديد منذ نسخة موسم 2013/2014 عندما تأهل ميلان حينها لدور الستة عشر قبل أن يودع البطولة بخسارته أمام أتلتيكو مدريد الإسباني بنتيجة خمسة أهداف لهدف بحصيلة مباراتي الذهاب والإياب، لكن مهمة بيولي ولاعبيه لن تكون سهلة بمواجهة تشيلسي خاصة في ظل الغيابات العديدة التي يعاني منها الفريق بسبب الإصابة على رأسها المهاجم السويدي المخضرم زلاتان إبراهيموفيتش والإيطالي اليساندرو فلورينزي والمدافع الدنماركي الصلب سيمون كاير.
على الطرف المقابل يخوض تشيلسي اللقاء بعد أن استعاد شيئاً من بريقه بمبارياته الماضية، حيث نجح الفريق اللندني بتحقيق ثلاثة انتصارات متتالية بمختلف البطولات بفوزه على كل من كريستال بالاس وولفرهامبتون في البريمرليغ وميلان بدوري أبطال أوروبا، ويأمل تلامذة المدرب غراهام بوتر بمواصلة نغمة الانتصارات وتكرار الفوز على ميلان والذي سيقربهم من التأهل لثمن نهائي المسابقة القارية، وهم قادرون على ذلك في ظل وجود كوكبة من اللاعبين المميزين في صفوف الفريق، على رأسهم المهاجم الغابوني المتألق بيير إيمريك أوباميانغ والإنكليزي رحيم ستيرلينغ، ومن ورائهم لاعب خط الوسط الشاب ماسون مانت والذين باستطاعتهم الوصول لشباك الحارس الروماني تاتاروسانو وتحقيق الانتصار الثاني لفريقهم في الشامبيونزليغ.
